1997年，就是那部大家熟知的《泰坦尼克号》啦，颜值巅峰。

2005年，莱昂纳多凭借《飞行家》得到第一个金球奖和奥斯卡提名。

2007年，凭借《血钻》被提名为第79届奥斯卡最佳男主角。

2008年，在《革命之路》中，再度搭档凯特·温斯莱特成为当时最大的卖点，看得出来，这个时候已经是宽屏版小李了。影片中演绎了一个中年危机的男人，家庭中的细碎情感他都细细揣摩。

2010年，《盗梦空间》的时候，昔日的粉丝已经开始拒绝接受这样的小李了……

2012年，《被解救的姜戈》中，昆汀能找到小李出演大反派卡尔文实在是个大胆的决定，因为小李几乎“严肃脸”了十多年，一个嬉皮笑脸口蜜腹剑的奴隶主怎么看都不是他的菜。一面姿态优雅地踱着方步吸着烟，一面手段卑劣杀人不眨眼，让人见识到了小李的另一种潜质，当然也看得出当时小李卯足了劲奔奥斯卡去的状态。据说，拍摄高潮对峙戏时他一巴掌拍碎了玻璃杯，手被割破流血也没有停，权当临场发挥。