5月13日：危机开始显现

5月13日，74师经激战攻占马山、迈逼山、大箭，距离坦埠已不到6公里。马山可是坦埠的最后屏障，从马山到坦埠已经无险可守，几乎是一马平川了，眼看坦埠指日可下，但两翼友邻仍是阳奉阴违，进展迟缓。张灵甫察觉到危险的气息，为避免孤军深入为解放军所乘，张灵甫于傍晚下令，放弃新占阵地，只在前沿要地留少数部队警戒，主力全线收缩至汶河沿岸，仍使全师处在可进可退的态势。

13日入夜后，74师的情况陡然严峻起来，58旅在马牧池、王山庄一线遭到解放军主力猛攻，51旅大箭山阵地也同时遭到解放军攻击，左右侧后方的天马山、牧虎山一带都发现有解放军活动。更严重的是，83师通报其部队在黄石山遭到解放军顽强阻击，无法前进；25师108旅也在解放军的强力攻击下放弃了黄斗顶、尧山南撤，这样一来，74师的左右两翼都已经出现了20多公里的空隙了！

张灵甫接到这些报告，作为身经百战的将领，自然能判断出解放军已经有了围歼74师的意图，于是他接连向汤恩伯告急，但汤称次日兵团副司令李延年就会到前线，来解决两翼友邻的协同问题。李延年要来，那就意味着74师不仅不能再往后撤，还要继续进攻坦埠，这下张灵甫也没办法了，只好放弃了继续后撤的念头。

13日晚上是非常关键的时间节点，如果这时74师能果断后撤，脱离与解放军的接触，很可能摆脱被合围的后果，但是由于第1兵团没能采纳张灵甫的建议，使74师失去了最后的机会。

解放军方面，对74师的围歼也在这天初步形成。当晚，第1、第8纵队主力寻隙向敌纵深穿插，1纵1师于14日拂晓到达并占领了孟良崮西北的尧山，1纵独立师也在14日拂晓前抢占天马山。

孟良崮战役地图

5月14日：上山容易下山难

5月14日，74师正准备按计划再向坦埠进攻，不料各旅报告当面解放军已发起全线进攻，而且投入兵力比前两天还要雄厚，张灵甫立即命令暂停进攻，就地转入防御。但情况越来越不妙，解放军左翼已越过天马山，正向垛庄急进；右翼也过了牧虎山正向万泉山前进。解放军对74师钳形攻击的态势已经非常明显，到上午9时许，张灵甫终于确定解放军有围歼74师的意图，这才决心不再服从攻取坦埠的命令，命令师主力以51旅为前导，师部居中，沿孟良崮以西向南撤退，58旅则占领孟良崮一线掩护师主力后撤，在师主力撤退后再单独沿孟良崮以东撤退。

上午，解放军1纵攻占曹庄、黄斗顶山等要点，割裂74师与25师的联系，并占领285和330高地，切断了连接垛庄的急造军路；8纵攻占桃花山、鼻子山，割裂了74师与83师的联系；6纵于14日晨到达垛庄西南观上、白埠地区；正面的第4、9纵队连夜猛攻，夺取黄鹿寨、马牧池等地。粟裕选择穿插的部队是经过深思熟虑的。1纵是华野中素以擅长穿插而闻名的，自然是责无旁贷。8纵是鲁中部队，就是本地子弟兵，对沂蒙山地形非常熟悉。粟裕特别指示，1纵和8纵在穿插时，要以最强的师向敌纵深挺进，一定要抓住74师。而在鲁南隐蔽待机的6纵北上参战，其实攻取垛庄倒在其次，因为1纵、8纵到垛庄的距离都比6纵要近，最主要的原因是乘此良机将孤悬敌后的6纵拉回来，为即将开始的大战增加一支劲旅。

我军向孟良崮急进

74师的撤退还是比较迅速的，在中午前后51旅已经到了孟良崮附近，如果一切顺利的话，74师主力将可以在14时左右撤到垛庄。就在这关键时刻，正向垛庄穿插迂回的华野1纵比74师抢先赶到了孟良崮，发现74师主力正沿着急造军路南撤，1纵独立师1团团长王诚汉意识到情况紧急，立即果断放弃抢占垛庄的原定计划，抢占公路东北的285高地及西北无名高地。几乎同时独立师3团也抢占了孟良崮以西的330高地，随后1团、3团便占据高地向正沿公路撤退的74师猛烈开火。

张灵甫接到51旅退路被解放军切断的报告，知道如果不能及时退回垛庄，不仅得不到粮食弹药补给，而且会被困在狭窄的公路上，完全陷于困境。于是立即命令51旅全力反击285和330高地，务必打开撤回垛庄的通道，打通与25师的联系，同时决定退守孟良崮。这时正面解放军4纵和9纵从北面压过来，8纵已切断74师与83师的联系，1纵则迂回到汶河沿岸至界碑一线，切断了74师与25师的联系。在这种局面下，尽快抢占制高点，稳定住局面后再图反击，是很正常的应对之举。而且在这个部署中，张灵甫只派1个团控制孟良崮，主力摆在界碑、临蒙公路两侧便于机动的位置，并尽量与左右两翼友军相连接，重点在于随时能走，完全是自保方案，一点也看不出要在孟良崮与解放军决一死战的打算。

经过反复激烈争夺，51旅在黄昏17时许先后攻占了285和330高地。与此同时，25师也曾派部队进攻330高地以西的覆浮山，但在解放军顽强阻击下无功而返。

到14日黄昏时分，74师各旅都占领了指定位置，张灵甫也将师部安排在540高地，总算缓了一口气。对于解放军而言，没能抢在74师之前占领孟良崮，无疑是一大憾事。其实华野司令部已经意识到孟良崮的重要性，在14日上午连续三次紧急命令1纵占领孟良崮，但1纵拼尽全力赶路，还是比74师晚了一步。在中午前赶到的只有独立师的两个团，等纵队主力赶到时，孟良崮一带高地都已被74师控制，单凭1纵的力量要想和已经站稳阵脚的74师争夺孟良崮，显然是不现实的。于是粟裕只好命令1纵暂停攻击孟良崮，等待其他部队赶来。

战后叶飞就曾提到，如果当时1纵能抢先占领孟良崮，会同其他各纵队攻击正在公路上撤退的74师，可能不出五小时就能全歼敌人。可见在此时，74师抢占孟良崮还不失是个上上之选。而张灵甫决定占领孟良崮，更多的考虑是能够依托制高点稳住阵脚，然后再行反击，就像他半个月前在临蒙公路遇到解放军攻击时那样，并没有固守孟良崮的打算，因为孟良崮一带都是石头山，无法构筑工事，也没有水源，并不适合作为固守的战术支撑点，而且74师本身携带的弹药也已经消耗大半，上策是尽快回到垛庄，而不是在孟良崮与解放军大战一场。

但是张灵甫上了孟良崮要再想下来，就由不得他了。因为在接到他占领孟良崮的电报后，国民党军统帅机关认为74师占据着制高点，享有地利之优，加上其强劲的战斗力，附近又有兵力雄厚的外围部队，正是与华东解放军主力决战的大好时机，于是蒋介石亲自下令74师坚决固守，吸引解放军主力，来个中心开花！有人认为蒋介石做出这一决定，很大程度上是被中共地下人员、时任国民党军副总参谋长的刘斐所忽悠了。