余晚晚15岁起就读于英格兰的贵族寄宿学校，毕业于伦敦时装学院，后在牛津大学和清华大学进修。2015年，余晚晚在伦敦季节学院学习了一项关于英国贵族如何行事的课程，包括如何走路、交谈、穿着。课程结束之后，她花费大量钱款作为社交元媛参加了号称全球顶级名媛舞会的英国夏洛特公主舞会，父亲余静渊也一同现身。据悉，该舞会仅入场费就达到2500英镑。

她曾说不想当一个娇生惯养的小公主，正努力把自己塑造成一个优雅的英国女士。2016年3月26日，英国伦敦，余晚晚在里兹大饭店举办生日会，媒体以“中国富豪独生女融入英国上流社会”为题报道她。

2016年，英国Channel 4电视台播放了一部名为《英国的那些亿万富翁移民》的专题片，展示了那些来自中国富豪人家孩子在英国隐秘的生活。其中余晚晚也登上节目，在华人圈引起多方关注。图为2016年6月18日，英国皇家爱斯科赛马大会，赌王千金何超盈、时尚名媛余晚晚。。